‖ 15. The Sixteen Year-Old Virgin

Rufus, qui s'est exilé à Brooklyn, commence à s'inquiéter quand il apprend que Jenny sèche les cours. Ce qu'il ne sait pas c'est qu'elle va retrouver Damien, qui veut passer aux choses sérieuses. Jenny demande conseil à Serena qui sans lui dire, essaye de l'empêcher de faire la plus grosse bêtise de sa vie et appelle Nate en renfort. De son coté, Chuck doit faire face à des accusations d'harcèlement sexuel et au retour de son oncle Jack, décidé à lui compliquer la vie. Blair le pousse à avoir confiance en sa mère pour reprendre les affaires de son hôtel. En parallèle Dan et Vanessa décident d'officialiser leur relation.