‖ 05. Goodbye, Columbia

Juliet souhaite toujours anéantir Serena pour venger Ben et pour cela, elle veut faire virer Serena de Columbia. Elle lance une rumeur sur Gossip Girl selon laquelle Serena serait porteuse d'une MST et elle convainc donc Nate de faire un test. Dan l'accompagne et Vanessa pense alors qu'il a eu des rapports récents avec Serena. Juliet conseille donc Vanessa de voler le téléphone portable de Serena pour vérifier dans ses e-mails. Une fois ses doutes écartés, Juliet utilise à son tour le portable de Serena. Elle envoie un message à un professeur où « elle offre du sexe en échange de bonnes notes » et Serena est sur le point d'être expulsée. Vanessa veut alors dire la vérité sur ce qui s'est passé mais cela se retourne contre elle lorsque Juliet glisse le portable de Serena dans son sac.
Chuck, quant à lui, entre également à Columbia. Il parvient à empêcher Blair d'assister au cours qui lui tenait le plus à cœur en devenant l'assistant de Mme Chamberlain. Elle décide cependant de démissionner après avoir assisté à un échange entre Chuck et Blair la concernant. Chuck annonce plus tard à Blair qu'il veut lui enlever tout ce qu'elle a ou tout ce qu'elle veut.